San Vito Lo Capo e dintorni
Tra IX e VIII secolo a.C. Trapani si trovò sotto la dominazione punica. Durante le guerre contro i Greci e Siracusa, la città si fortificò e strinse alleanza con Cartagine. Nel 260 a.C. Amilcare, giunto in Sicilia, ne rafforzò le difese,commissionò il Castello di Terra, la Torre Pali e la Torre Peliade o Colombaia, e vi trasferì parte degli abitanti di Erice. Drepano (Trapani) fu una delle ultime roccaforti cartaginesi in Sicilia. I Romani conquistarono la città, latinizzandone il nome in Drepanum nel 241 a.C. Durante la guerra contro i Cartaginesi, Trapani fu tra le principali città che si opposero alla nuova dominazione. Proprio per tale motivo, i Romani la osteggiarono ed essa entrò in un periodo di decadenza. Dopo essersi spopolata, con gli Arabi e i Normanni Trapani raggiunse uno splendore unico: florida nei commerci e nelle attività culturali, e il porto ebbe grande fermento anche grazie alle crociate. Il porto di Trapani fu durante il Medioevo uno dei più importanti del Mediterraneo. Tutte le più potenti città marinare avevano un consolato nel porto trapanese e, soprattutto con Genova e Pisa, Trapani aveva l'accordo per fungere da scalo verso l'Africa settentrionale.
Dopo una breve dominazione angioina, Trapani partecipò attivamente alla sollevazione dei Vespri Siciliani guidati da Palmiero Abate e passò agli Aragonesi nel 1282, divenendo il centro economicamente e politicamente più importante della Sicilia occidentale. Nel 1478, Ferdinando il Cattolico concesse alla città il titolo di Invittissima per la tenacia dimostrata nella resistenza contro i nemici. La città si era ormai affermata nello scacchiere geopolitico dell'epoca e Carlo V la denominò "Chiave del Regno" nel 1535. Nel XVII secolo Trapani conobbe un periodo di decadenza a causa delle insurrezioni dovute alle grandi carestie del 1647 e del 1670-1673, e della pestilenza nel 1624. Con l'arrivo del XVIII secolo la popolazione trapanese passò da circa 16.000 a 25.000 abitanti. Successivamente alle dominazioni sabauda e austriaca, dalla seconda metà del Settecento inizia il Regno borbonico con il Regno delle due Sicilie (1738), che avrà fine nel 1860. I Borboni bonificarono alcune aree della città e la migliorarono molto dal punto di vista urbanistico. Nel 1861 Trapani si pronunciò favorevole al Regno d'Italia.
Dopo la Prima guerra mondiale la città conobbe un forte sviluppo e divenne un sito dinamico non solo economicamente ma anche dal punto di vista culturale. Grazie alle saline, alle tonnare, alla produzione di vino ed olio, Trapani sorgeva adesso in piedi dinanzi alle altre grandi città italiane. Durante la Seconda guerra mondiale essa ebbe primaria importanza come porto e base sommergibilistica, offrendo anche rifornimenti per le truppe dell'Asse in Nord Africa grazie agli aeroporti di Milo e Chinisia. Fu bombardata dai francesi e successivamente dagli angloamericani negli anni 1940-43 con conseguente distruzione dell'intero quartiere storico di San Pietro. Alla fine della guerra, la città era stremata.
Lo spirito rivoluzionario della città si fece vivo anche nel referendum del 1946: la Provincia di Trapani fu l'unica in Sicilia a schierarsi per la Repubblica. Nonostante una breve ripresa economica, la città non si risollevò mai del tutto dalla crisi dell'immediato dopoguerra. Ad aggravare la situazione, il terremoto della Valle del Belice del gennaio del 1968 e le alluvioni del 1965 e del 1976.
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